What if

What if handlar om Wallace (Daniel Radcliffe) som är en hopplös romantiker. Han hoppar av studierna efter att hans flickvän har varit otrogen mot honom. Han träffar Chantry på en fest och de gillar varandra. Hon har dock en sambo som hon inte vill bryta upp från och Chantry och Wallace blir nära vänner i stället för ett kärlekspar. Men det är inte enkelt att försöka vara enbart vän med sin stora kärlek. När Chantrys sambo ska flytta på grund av jobbet övertalas Wallace att satsa allt och berätta för Chantry om sina känslor.